De oorsprong van Valentijnsdag ligt volgens de meeste bronnen in de 3e eeuw na Christus. In die tijd leefde in Rome een priester genaamd Valentinus, die bekend stond om zijn goede daden voor de zieken, ouderen en armen.
Hij genas de blinde pleegdochter van Asterius, de stadhouder van Rome, die hem hiervoor zo dankbaar was dat hij zich bekeerde tot het Christendom en daarbij ook alle Christelijke gevangenen vrijliet. Dit was voor keizer Claudius II de reden om Valentinus op 14 februari 269 te laten onthoofden. Hoewel er ook bronnen zijn die zeggen dat dit gebeurde omdat Valentinus in het geheim jonge stellen liet trouwen. Dit was streng verboden door de keizer. Omdat hij jonge mannen nodig had als soldaat en deze mochten niet afgeleid worden aan het front, ook niet met gedachten aan thuis. Voor hij werd ter dood werd gebracht, zag hij nog kans de dochter van de gevangenisbewaarder een briefje toe te stoppen. Van je Valentijn, stond erop.
Later werd hij heilig verklaard door de kerk en 14 februari werd officieel een feestdag. Het was in die tijd nog niet gewoon om openlijk je liefde voor een ander te tonen, maar op Valentijnsdag werd hier dan een uitzondering op gemaakt. Op 14 februari kon iedereen ongestraft zijn geliefde verassen met een presentje.
In de achttiende eeuw werd gezegd dat Valentijnsdag is afgeleid van het Romeinse vruchtbaarheidsfeest Lupercalia. Dit feest werd op 15 februari gevierd ter ere van de Romeinse beschermgodin van de vrouw en het huwelijk, Juno, en de god van de natuur, Pan. Bij dit feest werden de namen van ongehuwde jonge vrouwen in een grote kom gegooid. Ongehuwde mannen mochten dan een naam uit de kom trekken. Gedurende het feest waren de twee dan aan elkaar gekoppeld. Dit feest werd echter verboden toen in Europa het Christendom opkwam. In het jaar 496 veranderde paus Gelasius het Lupercalia feest op 15 februari in St. Valentijnsdag op 14 februari.
Een andere uitleg is dat vogels op 14 februari beginnen met paren. Hierover schreef Geoffrey Chaucer in 1382:
For this was on seynt Volantynys day
Whan euery bryd comyth there to chese his make
Vrij vertaald:
'Want dit was op Sint Valentijns dag
Als elke vogel zijn maatje komt kiezen'
Tegenwoordig is Valentijnsdag de dag waarop je je geliefde (anoniem) kunt verassen met een kado, kaartje of natuurlijk een gedicht van Valentijns-gedicht.nl!